První doložená zmínka o Brodu je až z roku 1256. Ve městě se usazují němečtí horníci a místní kraj je doslova pohlcen stříbrnou horečkou.
Roku 1278 se Brodu dostává městských práv a práva horního. Městu je též uděleno právo postavit opevnění. Jan Lucemburský uděluje roku 1333 právo várečné a v měšťanských domech tak vznikají první pivovary. Brod, již nazvaný Německý, se roku 1362 pyšní jedním z prvních dřevěných vodovodů v království Českém. Vodovod převádí vodu do kašny uprostřed rynku a slouží tak měšťanům a jejich pivovarům.
Tragický je pro město 10. leden 1422, kdy po dvoudenním obléhání je dobyt husity a vypálen. Do města se pomalu vrací život a roku 1453 je zakoupen zvon Vilém, který dodnes zvoní ve zvonici kostela Nanebevzetí Panny Marie. Kdy přesně byl Vilém odlit, se už pravděpodobně nedozvíme. Bylo to někdy v letech 1300–1335, nejspíš se tak jedná o nejstarší funkční zvon v Čechách.
V 16. století se brodským měšťanům dostává čestných svobod. Město vzkvétá a jeho majitel, hrabě František Turn, mu uděluje roku 1565 právo užívat městský znak. Následující století již tak přívětivé není. Městem několikrát procházejí znepřátelené švédské a císařské armády. Kromě válečného drancování zasáhly město požáry, morová epidemie a povodně.
Roku 1637 je Brod císařem prohlášen za město svobodné a královské. Městu je udělen nový znak, záhy je však vydrancováno švédským vojskem. Co nezničili vojáci, ničí rozsáhlé požáry. Brodští se však nevzdávají a staví novou radnici v renesančním stylu.
Druhá morová epidemie zasahuje oslabené broďáky roku 1680 a končí na svatého Ondřeje. Od těch dob je Ondřej patronem a ochráncem města. Ovšem ani on jej neuchrání od největší povodně. Obrovská vlna vystoupá takřka k hlavnímu náměstí, strhává sebou 90 domů, 5 mlýnů, most, kostel a zmaří 70 životů.
Roku 1717 je na náměstí vztyčen barokní Mariánský sloup s patronem města a Českého státu a se svatou Rozálií, patronkou boje proti moru. Ve stejném roce se datuje narození Jana Václava Stamice, věhlasného hudebního skladatele, který slaví úspěchy v německém Mannheimu i ve světě.
Roku 1674 přicházejí do Brodu řeholníci řádu bosých augustiniánů, kteří zde nechávají vystavět klášter s kostelem Svaté Rodiny. Později je při klášteru založeno první latinské gymnázium v kraji. Jeho nejvýznamnějším absolventem je bezesporu Karel Havlíček Borovský. , význačný vlastenec, politik, novinář a spisovatel, který vydatnou měrou přispěl k českému národnímu obrození ve městě.Aniž si to tehdy uvědomil, organizováním českých divadelních představení započal silnou tradici ochotnického divadla, které bez přerušení trvá dodnes.
V 19. století se Německý Brod stává významným centrem regionu a díky železnici mezi Vídní a Prahou je důležitým dopravním uzlem. Ovšem pak přichází první světová válka. V místě dnešní psychiatrické léčebny vyrůstá baráková kolonie pro židovské uprchlíky z Haliče a Bukoviny. V dřevěných stavbách zde žije na 10 000 lidí. Rozsáhlá epidemie tyfu, která zde vypukla, si vyžádala stovky obětí.
Roku 1924 je odhalen pomník Karla Havlíčka Borovského. Město se tak přihlásilo k odkazu význačného vlastence.
Léta nacistické okupace znamenají smutnou kapitolu v životě města. Německý Brod je prohlášen za říšské město a získává nacistickou správu. Po šesti letech německé okupace se dočkalo osvobození.
Radost ze svobody se však mísí se smutkem. Poslední dny druhé světové války se stávají pro Brod tragické. Represe proti ozbrojeným vlastencům, ale i proti civilnímu obyvatelstvu, trvají až do 8. května, kdy se Němci dávají na ústup. Po obdržení zpráv o vypuknutí pražského povstání je svolán místní národní výbor a dne 5. května, na počest Karla Havlíčka Borovského, přejmenovává město na Havlíčkův Brod.
I. května je Brod osvobozen příchodem vojsk druhého ukrajinského frontu maršála Malinovského. Oslavu vítězství však kalí objevení hromadných hrobů umučených rukojmích. O několik dní později, za účasti celého města, jsou tělesné ostatky umučených pietně pohřbeny v městských sadech. Roku 1947 je zde odhalen památník na vzpomínku všech občanů, kteří padli ve světových válkách.
V poválečných letech se Brod rozrůstá o nové čtvrti rodinných domů a sídliště. Zvyšuje se počet obyvatel, vznikají nové průmyslové závody. Ale potýká se s prohlubující bytovou nouzí, s níž se v 70. letech územní plán vyrovnává svérázným způsobem – nové sídlištní výstavbě musí ustoupit polovina historického jádra města.
V dalších sférách se město podstatně modernizuje – staví se nové školy, letní koupaliště, sportovní hala, sportoviště v areálu Na Losích, čistírna odpadních vod, kulturní dům Na Ostrově a po jeho obvodu vznikají další nová sídliště s občanskou vybaveností.
Ve sportovním světě je Havlíčkův Brod spojován s hokejem, a to již od doby před první světovou válkou. Z místního klubu vzešlo nespočet hokejových talentů, reprezentantů a mistrů světa.
